Australian metropoli Sydney valittiin 27. kesäolympialaisten tapahtumapaikaksi vuonna 1993, Kansainvälisen olympiakomitean 101. istunnossa. Nämä olivat jo Australian toiset kesäpelit, mutta melkein puoli vuosisataa kului edellisen Melbournessa pidetyn 16. olympialaisen ja vuoden 2000 pelien välillä.
Sydneyn kesäpelit alkoivat epätavallisena ajankohtana tällaisille foorumeille - syksyllä. Asuttujen mantereiden eteläisimmällä alueella kesä on kuitenkin vasta alkamassa, joten olosuhteet olivat olympialaisille melko tutut. Kilpailu alkoi 13. syyskuuta 2000, kaksi päivää ennen avajaisia, ja urheiluohjelman ensimmäinen virallinen tulos oli kotijoukkueen ja Italian joukkueen välinen jalkapallo-ottelu (0: 1). Avajaiset, joihin osallistui 10600 olympialaista 1991. maasta "Australia" -stadionin läpi, teatteriesitys ja olympia liekin valaistus järjestettiin 110 tuhannen katsojan läsnäollessa.
Millennium-pelien ensimmäinen mestari tuli tunnetuksi seuraavana päivänä - amerikkalainen Nancy Johnson sai korkeimman palkinnon ampuma-ilmakivääristään. Tämän olympialaisen seurauksena useita urheilijoita voitti kolme kultamitalia ja kaksi heistä kuului Yhdysvaltain joukkueeseen. He olivat uimareita - Odessan kotoisin olevista Leonid Kreiselburgista, joka on erikoistunut selkänojaan, ja Jenny Thompsonille, jotka saivat kaikki korkeimmat palkinnot osana viestijoukkuetta ja lisäsivät henkilökohtaisessa mestaruuskilpailussa pronssipalkinnon heille. Kolme kulta- ja hopeapalkintoa voitti myös hollantilainen Inge de Bruin, ja australialainen Jan Thorpe, lempinimenä "torpedo", sai jopa yhden hopeamitalin enemmän. Mutta venäläisten joukossa oli urheilija, joka kokosi Sydneyyn kuuden palkinnon - kaksi kulta-, yksi hopea- ja kolme pronssimitalia sai voimistelija Aleksei Nemov. Yhdysvalloissa toiminut Marion Jones sai olympialaisissa viisi mitalia, joista kolme oli kultaa, mutta seitsemän vuotta myöhemmin KOK peruutti kaikki palkintonsa, koska osoittautui amerikkalaisen dopingin käyttö.
Pelien virallinen päätösjuhla pidettiin 1. lokakuuta 2000. XXVII-olympialaisissa voitettiin yhteensä 300 mitalisarjaa, joista suurin osa meni Yhdysvaltojen (92) ja Venäjän (89) edustajille.